超奥手な恋愛経験ほぼ０のアラフォー男性との関係

ご相談ありがとうございます。
　
まず、今のお話を整理します。オフ会で知り合った同い年の男性と、最初は仕事関係の連絡から始まり、今はプライベートで二人で食事をする関係が続いているのですね。LINEの返事は早く、既読スルーもなく、会えば毎回奢ってくれて、送ってくれて、短時間の用事でも来てくれて、そのまま何時間も一緒に過ごすこともある。あなたは脈があるように感じているけれど、彼は２０年近く彼女がいないかなり奥手な人で、手をつなぐこともあなたから促して初めて進み、キスをしたら関係が進むのか、それとも曖昧なままなのか分からず迷っているのですね。
　
これは判断が難しい相手だと思います。一般的な男性なら、食事、LINE、奢る、送る、長時間一緒にいる、手をつなぐ、キスの話に乗る、という流れがあれば、かなり脈ありに見えます。ただ、彼の場合は恋愛経験が少なく、好きな人と付き合うこと自体にかなり慎重そうなので、普通の男性と同じ速度で読まない方がいいです。
　
まず、彼があなたに好意を持っている可能性は十分あります。
　
１　彼があなたを恋愛対象として意識している可能性があります。
根拠は、毎回奢ること、お金を出させないこと、LINEをきちんと返すこと、あなたに呼ばれたら仕事の合間でも来ること、短時間で済む用事のはずが何時間も一緒にいること、あなたが見ていない時に視線を感じることです。これは、単なる知人や暇つぶし相手にしては、時間も労力も使っています。
現時点での濃淡は、やや高いです。ただし、恋愛対象として意識していることと、すぐに付き合う決断をすることは別です。
観察ポイントは、彼があなたと会う時間を自分から作ろうとするか、食事以外のデートらしい提案をするか、手をつないだ後に態度が少し近くなるかです。あなたが誘った時だけ応じるのか、彼からも関係を進めようとするのかを見てください。
　
２　彼は好意はあるが、恋愛を進める力が弱い可能性があります。
根拠は、２０年近く彼女がいないこと、好きでない人と付き合って面倒だった経験から恋愛に慎重になっていること、手をつなぐ場面でも彼からは動かず、あなたが言って初めて応じたことです。好きでも自分から踏み込めない人はいます。
現時点での濃淡は、高いです。彼はあなたに関心がないというより、進め方が分からない、失敗したくない、責任を持つのが怖い、というタイプに見えます。
観察ポイントは、あなたが少しだけ隙を見せた時に、彼が小さくでも乗ってくるかです。たとえば、次に会った時に自然に隣に座る、帰り道で少し距離を縮める、前回の手つなぎを嫌がらずに受け入れる、という行動があるかを見てください。
　
３　彼はあなたを大切な女友達として見ているだけの可能性もあります。
根拠は、食事だけの関係が長く続いていて、彼から明確な告白や関係確認がないことです。月１回の食事とLINEが続いていても、それを恋愛関係に進める意思があるとは限りません。
現時点での濃淡は、中程度です。好意はありそうですが、恋愛として踏み込む気持ちがどこまであるかはまだ判断しきれません。
観察ポイントは、キスや手つなぎのような親密な話をした後、彼があなたへの態度を変えるかです。もし何も変わらず、いつまでも食事友達のままなら、彼にとっては心地よい友達枠に近い可能性があります。
　
４　彼はあなたに好かれていることを楽しんでいるだけの可能性も、低いながらあります。
根拠は、あなたが「手を繋がなくていいの？」と促し、「キスしたら良かったですね」と送ったことで、彼はあなたの好意をかなり分かっているはずです。それでも彼から告白や関係を決める言葉がないなら、好かれる心地よさだけを受け取っている可能性は残ります。
現時点での濃淡は、低めから中程度です。彼のコストのかけ方を見ると、単なるモテたいだけの男性には見えにくいです。ただし、責任を取らずに好意だけ受け取る形になっていく危険はあります。
観察ポイントは、あなたが少し引いた時に、彼が関係を進めようとするかです。あなたが誘う、あなたが触れる、あなたが話題を出す、という形ばかりなら、彼は受け身のまま居心地よくしている可能性があります。
　
５　彼には性的な不安や恋愛への苦手意識がある可能性があります。
根拠は、長く彼女がいないこと、目が合うことが少ないこと、じっと見るけれど自分からは踏み込まないこと、手をつなぐ場面でも「別にいいですよ」という受け身の返しだったことです。恋愛経験が少ない男性は、好意がないのではなく、どう振る舞えばよいか分からず、ぎこちなくなることがあります。
現時点での濃淡は、中程度から高めです。
観察ポイントは、彼があなたに触れることを嫌がっているのか、それとも緊張しているだけなのかです。手をつないだ時に手を離したがる、体を遠ざける、表情が嫌そう、という場合は警戒が必要です。逆に、ぎこちなくても拒否はせず、後からキスの話に乗ってくるなら、苦手意識や緊張の方が近いと思います。
　
６　彼が付き合うことに対して、かなり重く考えすぎている可能性があります。
根拠は、「好きでない人と付き合った時にめんどくさかった」「好きな人と付き合おうと思って以来好きな人が現れていない」という話です。これは誠実とも言えますが、恋愛の入口をかなり狭くしているとも言えます。
現時点での濃淡は、高いです。
観察ポイントは、彼が恋愛や結婚について話す時に、失敗や面倒さばかりを語るのか、それとも「本当に好きになれば付き合いたい」という前向きさもあるのかです。後者なら進展の余地があります。前者だけなら、あなたがどれだけ頑張っても彼は関係を決めない可能性があります。
　
今の段階で、彼は脈なしとは思いません。むしろ、脈はあると思います。ただ、問題は「脈があるか」より、「彼が恋人関係を引き受けるところまで進む人か」です。
　
あなたは彼に対して、少し押しすぎない方がいいです。手をつなぐことやキスの話題を出したことで、彼にはあなたの好意はかなり伝わっています。ここからさらにあなたが進めようとすると、彼が受け身のまま、あなたが関係を作り、彼がそれに乗る形になります。それは一見進展しているようで、あとで「彼は本当に私を選んだのか」が分かりにくくなります。
　
キスについては、今すぐこちらから積極的に仕掛けない方がいいです。付き合う前のキスがすべて悪いわけではありません。ただ、彼のように意思表示が弱い男性の場合、キスを先にすると、恋愛関係が進むのではなく、ますます曖昧になる可能性があります。
　
もし次に彼がキスの流れを作ってきた場合は、完全に拒絶する必要はありません。ただし、軽く受け入れてそのまま流されるより、少しだけ関係の確認を入れた方がいいです。たとえば、責める感じではなく、「私は、こういうことをするなら少し特別な関係として考えたいタイプなんです」と穏やかに伝えるくらいです。
　
ここで彼が引くリスクはあります。ただ、そのリスクは必要なリスクです。キスはできるけれど付き合う話は避ける、という男性なら、今後あなたが苦しくなります。反対に、彼が本当にあなたを大切に思っているなら、その言葉で関係を考えるきっかけになります。
　
次の会い方は、少しだけ恋愛寄りにしてみるのがいいです。毎回ただの食事ではなく、夜景を見る、少し歩く、映画や展示に行く、帰り道を一緒に歩くなど、二人の距離が自然に近づく予定にしてみてください。ただし、家や密室、酔った流れにはしない方がいいです。奥手な彼を進めるためには雰囲気は必要ですが、曖昧な親密さだけが進む環境は避けたいです。
　
彼があなたに会う頻度を増やすかも見てください。月１回が自然なペースになっているとのことですが、恋愛として進めるなら、少し頻度が上がる必要があります。あなたから「来月また」だけでなく、「今月もう一回くらいご飯行けたら嬉しいです」と軽く言ってみて、彼が前向きに調整するかを見てもいいです。
　
ただし、あなたばかりが予定を作らないでください。一度こちらが軽く出したら、その後は彼がどう動くか見ます。彼が本当にあなたと進めたいなら、少しずつ彼からも誘いや提案が増えていくはずです。
　
彼に告白させたいなら、こちらが全部を決めすぎないことです。手をつなぐ、キスを促す、関係を迫る、デートを作る、全部をあなたがやると、彼は自分の意思を使わなくなります。奥手な男性にはきっかけは必要ですが、最後の一歩まで代わりに踏み込むと、付き合った後もあなたが主導し続ける関係になりやすいです。
　
今後の行動は、次のようにするのがいいと思います。
　
１　あなたからの好意の匂わせは、もう少し控える。
　
２　次は食事だけでなく、少しデートらしい予定にする。
　
３　手をつなぐ流れはあってもよいが、あなたから毎回促さない。
　
４　キスの流れになったら、軽く関係確認を入れる。
　
５　彼からの誘いや提案が増えるかを見る。
　
６　月１回から、自然に少し頻度が上がるかを見る。
　
７　彼の恋愛観を、責めずに会話の中で少しずつ聞く。
　
８　あなたが押した分だけ、一度引いて彼の反応を見る。
　
避けた方がいいこともあります。
　
１　「私たちって何？」と強い詰め方をすること。
奥手で恋愛に慎重な彼は、詰められると逃げる可能性があります。
　
２　キスや身体的な接触を先に進めすぎること。
関係が決まる前に親密さだけが進むと、あなたが不安になりやすいです。
　
３　彼を「超奥手だから仕方ない」と見なしすぎること。
奥手であることと、関係を決めないことは別です。いつまでも決めないなら、それは彼の選択です。
　
４　彼の小さな優しさをすべて脈ありと見て待ち続けること。
奢る、返事が早い、送る、優しい、だけでは付き合う意思までは分かりません。
　
５　あなたが彼の恋愛リハビリ役になりすぎること。
彼の緊張をほぐすことはよいですが、彼が自分で関係を進める力を使わないままだと、あなたが疲れます。
　
彼の好意段階を見ますと、今の彼は「あなたに好かれたいだけ」よりは上にいると思います。時間もお金も使っており、あなたとの関係を切らさず、手をつなぐことやキスの話にも乗っています。少なくとも、あなたを女性として意識している可能性はあります。
　
ただし、「恋人にしたい」と決めているかはまだ分かりません。彼が今いるのは、「一緒にいると楽しい」「大事にしたい」「女性として気になる」「でも付き合う決断をするほど自分の気持ちや覚悟が固まっていない」という段階かもしれません。
　
直接「私のこと好きなの？」と聞いても、彼のような男性は本音をうまく言えない可能性があります。聞くなら、もっと柔らかく、行動を引き出す聞き方がいいです。たとえば、「私は、こういう距離感になると友達とは少し違う感じで考えてしまうんです。あなたはどういう気持ちで会ってくれていますか」くらいです。
　
この聞き方のリスクは、彼が曖昧な返事をすることです。ただ、それでも情報は得られます。曖昧な返事をされたら、すぐ結論を迫るのではなく、その後の彼の行動を見てください。言葉で濁しても、会う頻度を増やす、誘いが増える、距離が近づくなら前向きです。言葉も行動も曖昧なら、友達枠に固定される可能性があります。
　
似た相談では、長く彼女がいない男性が、女性側の軽いきっかけでようやく交際に進むこともあります。ただ、その場合でも、女性が全部を進めたケースより、女性が少しきっかけを出し、最後は男性が自分で決めたケースの方が、その後うまくいきやすいです。
　
一方で、何年も食事だけを続け、女性が「奥手だから待とう」と解釈し続けた結果、男性はずっと友達のつもりだった、というケースもあります。ですので、彼を急かす必要はありませんが、無期限に待つのはおすすめしません。
　
目安としては、次の２〜３回で少し進めて様子を見るのがいいです。次の会う機会で少しデートらしい空気にする。その次に、彼からも誘いや距離の近さが出るかを見る。それでも何も変わらないなら、柔らかく関係確認をする。このくらいが現実的です。
　
より正確に見るために、次のことも分かると判断しやすいです。
　
１　二人で食事をする関係は、どのくらいの期間続いているのか。
　
２　食事の誘いは、どちらからが多いのか。
　
３　彼はあなた以外の女性とも二人で食事に行く人なのか。
　
４　彼はあなたの恋愛や結婚について質問してくるのか。
　
５　彼が毎回奢るのは、他の人にも同じなのか、あなたにだけなのか。
　
６　手をつないだ時、彼はどんな様子だったのか。
　
７　キスの話の後、彼のLINEや態度に変化があったのか。
　
８　彼は結婚願望について何か話しているのか。
　
９　彼とは身体的な距離以外に、将来や生活観の話ができているのか。
　
１０　あなた自身は、彼と付き合うなら結婚も視野に入れているのか、それとも恋人関係をまず確かめたいのか。
　
今の段階では、彼と付き合える可能性はあると思います。ただし、あなたが全部を進めると、彼の本気度が見えなくなります。必要なのは、あなたが少しだけ扉を開けて、その先を彼が自分で進んでくるかを見ることです。
　
彼が奥手なら、何もしないままでは進まないかもしれません。でも、あなたが進めすぎても、彼が選んだ関係にはなりにくいです。軽く近づき、少し引き、彼の行動を見る。この往復の中で、彼が本当にあなたを女性として大切にしたいのか、ただ心地よい友達でいたいのかが見えてくると思います。
　
※本回答は、いただいた情報をもとにAIがお答えしています。そのため、内容が相談者様の具体的な状況に必ずしも合致しない場合がございます。参考にしていただきつつ、ご自身の状況に合った判断を大切にしてください。