好きな人に気持ちを伝えるべきか迷っています

はじめまして(*^^*)
ぐっどうぃる博士の理論に従って回答させていただきます。

相談者さまのおっしゃることから考えると、とても順調な感じがしますね♪
彼が奥手というのは、博士による「受け身のアプローチ」をする男性なのかもしれません。
このタイプの男性は、女性に好きなどの好意を伝えることはせず、女性に優しく振る舞うことで告白させようと(あるいは、最終目標として体の関係を持とうと)します。

また、男性には好き、好きじゃないではなく、「5つの距離」というものがあります。
遠い順番で言えば以下の通りです。

1. 生理的に受け付けない（＝好きじゃない）。
2. 好きになって欲しい。でも体の関係を持ちたくない。
3. 体の関係を持ちたい。でも恋人にしたくない。
4. 恋人になって欲しい。でも結婚したくない。
5. 結婚したいくらい好き。

この5つの距離のうち、
今の相談者さんがどの距離にいるのかを慎重に測る必要があります。
おそらく現時点では2か3ですが、この距離というのは状況によって変わることもあります。(ただすぐに変わるものではありません)

また博士によれば、「付き合う」の定義として以下の定義があります。

1. 彼からの告白がある
2. 彼の友人や親族などに正式な彼女として紹介されている
3. 身体の関係がある

の3つを掲げておられます。

この3つのどれかが欠けていると、相手の男性によっては、
あとから「そんなつもりじゃなかった」「好きだとは思ってる」などと言われて、
最終的に女性が傷ついてしまう結果にもなり得ます！

これまで沢山悲しい思いをしてきた女性を見てきました。(私自身も含めて笑)
これから関係を進めていく上で、この3点はとても大切にしてほしいなと思います。

さて、これからの行動ですが、引き続き「彼と仲良く遊びにいく友人」の関係を一ヶ月ほど維持してください。
LINEなどはこちらから送らず、向こうからきたらその日中に返すくらいのテンション(すぐに返さない)を維持します。
彼にその気があれば、必ず向こうからわかりやすくアプローチがあります。

その際に信用できるのは、「付き合ってほしい」という言葉だけです。
彼が「可愛い、ずっと一緒にいたい」と言ったときは、「それって付き合うってこと？(ニコニコ)」と聞いてください。
彼が「そうだよ」といえば「じゃあ彼氏ってことだね」と追い打ちをかけます。
その日は体の関係を持ってはいけません。

彼が「結婚したいとは思ってるよ」「一緒にいて楽しいなと思ってる」などと言って、はっきり付き合うと言わずに濁す場合は、
「会ってるときは楽しく過ごすけと、普段はあなたの事は忘れてる」という役を演じてください

また、仲良く遊びに行くようになって3ヶ月経っても彼から告白の言葉がない場合は、彼に「これって付き合ってるってことでいいのかな？」と聞き、彼がYESと言わなければ離れる駆け引きをして、彼に「この子を手放したくない」と思わせます。
(ただ、ここは様子を見ながらのアプローチが必要です。)

今はその時のために、二人の関係を構築している段階だと思ってトライしてみてくださいね(*^^*)